Sie Gubba startet under en trekkspillfestival i Tydal i 1995, og spilte de første årene mye på lokalet. I 1998 kom debutalbumet 'Jakta ti alle fjell', som førte til at bandet fikk kontakt med managementet TS Partner Underholdning AS, samtidig som Torstein Flakne ble en god hjelper. "Lynx’n" kom ut i 2000, og ble nominert til Spellemannprisen i kategorien for danseorkestre. Petter Øien fra Too Far Gone ble ny vokalist i 2005, mens låtskriver Magne Almås fortsatte som vokalist.

Det nasjonale gjennombruddet kom med 'Sie Gubba' i 2006, som med tid og stunder solgte nok til å innta en 4. plass på VG-lista i 2008. Albumet fikk god drahjelp av sangen 'Sånn e livet', som lå hele tyve uker på Norsktoppen. Senere har alle bandets album oppnådd solide salgstall, med flere gullplate-troféer som resultat. En konsert på Sommefestivalen på Selbu ble også filmet og utgitt som egen DVD. I 2011 deltok Sie Gubba i Melodi Grand Prix, der de til slutt havnet på en fjerdeplass med låten 'Alt du vil ha'. Samme år fikk sørtrønderne Holtålen kommunes kulturpris.